Selepas perceraiannya dengan suami pertamanya, Sean Penn, pada tahun 1989, Madonna jatuh cinta cinta sekali lagi apabila dia bertemu pengarah, Guy Ritchie pada musim panas 1998 dan mula berkencan. Pasangan itu mengumumkan pada bulan Mac bahawa mereka menjangkakan seorang anak. Bekas kekasih mengalu-alukan Rocco Ritchie pada 11 Ogos 2000, walaupun mereka tidak berkahwin pada masa itu.
Selepas perpisahan ibu bapanya pada tahun 2008, Rocco memutuskan untuk tinggal bersama ayahnya dengan berselindung untuk melawat Krismas kerana ibunya sentiasa melawat dan gaya keibubapaan (terlalu berdisiplin) menjejaskan pelajarannya. Keputusan ini membawa kepada pertempuran undang-undang yang sengit antara kedua ibu bapa untuk hak penjagaan anak kecil itu.
Perceraian Guy Ritchie dan Madonna memberi impak besar kepada kehidupan Rocco

Foto oleh: NPX/starmaxinc.com
2008.
22/5/08
Madonna dan Guy Richie di Gala amfAR untuk Festival Filem Cannes.
(Cannes, Perancis)
***Bukan untuk sindiket di Eropah dan Scandinavia!***
Rocco memutuskan untuk tinggal bersama bapanya di London bertentangan dengan kehendak ibunya. Perebutan hak penjagaan undang-undang telah dimulakan selepas budak lelaki itu enggan pulang ke New York di mana ibunya tinggal. Bagaimanapun, bekas kekasih itu mencapai persetujuan yang memihak kepada Rocco tinggal di rumah ayahnya.
BERKAITAN: Madonna Kongsi Gambar Keluarga Meraikan Hari Lahir Anak Rocco Ritchie yang ke-22
Perkara terus berjalan ke selatan antara penyanyi dan anaknya. Pada 2016, Rocco telah ditangkap kerana memiliki bhang di rumah Primrose Hill di London Utara. Madonna mengkritik bekas suaminya kerana terlalu mudah terhadapnya dan ini memburukkan lagi keadaan antara Rocco dan ibunya.

Selain Madonna, Rocco membuat komen pedas pada catatan Instagram penyanyi itu yang memaparkan gambar dirinya dan anak angkatnya, David dan Mercy bergambar, untuk cabaran peragawati. 'Saya sangat gembira saya tidak tinggal di sana lagi,' komen Rocco.
Rocco Berdamai dengan ibunya
Selepas beberapa tempoh kebencian, lelaki berusia 22 tahun itu dan ibunya akhirnya menguburkan kapak itu. Orang dalam yang agak rapat dengan keluarga itu didedahkan Mel Dalam Talian bahawa keadaan akhirnya kembali normal selepas pertikaian sengit. 'Sejak Madonna kembali ke London, keadaan telah berubah menjadi lebih baik,' kata sumber itu. 'Lelaki itu menurunkan Rocco ke rumah ibunya dan mereka berbual dengan baik sebelum dia pergi meluncur dengan rakan-rakannya.'
Laungan manis hari jadi Madonna kepada anaknya Rocco Ritchie sempena ulang tahunnya yang ke-21 juga menunjukkan bahawa kedua-dua mereka kini dalam hubungan yang baik. Siaran penuh emosi itu termasuk siri gambar Rocco sepanjang tahun serta beberapa gambar ibu dan anak lelaki bersama.
“Selamat Hari Lahir Rocco!!” dia memberi kapsyen pada siaran itu. “Kami telah melalui banyak perjalanan bersama-sama di seluruh dunia…Tetapi perjalanan terhebat yang pernah saya lalui bersama kamu ialah yang ada di dalam [emoji hati] saya. Love you to the moon and back. Selamanya dan selamanya.”
Apa yang anak Madonna, Rocco Ritchie buat sekarang?

Lelaki muda itu telah mengatasi semua pemberontakan remajanya dan hampir mendapat ijazah seni halusnya di Central Saint Martins. Lelaki berusia 22 tahun itu kini telah memantapkan dirinya sebagai artis dengan jenama seninya sendiri. Dia mula beroperasi di bawah nama jenama, Rhed dan sudah pun menjual lukisan yang menyentuh 'penetapan selebriti dan label,' untuk sejumlah wang yang besar.
satu perkataan yang saya tahu
Laman web galeri Kontemporari Tanya Baxter melaporkan bahawa 'dia diilhamkan oleh artis grafiti Banksy dan melihat dirinya sebagai pemain utama dalam senario seni London dalam beberapa tahun.' Pada musim panas 2021, Rocco menganjurkan pertunjukan di galeri dengan Madonna dan Guy sebagai tetamu yang tidak menyedari bahawa mereka telah datang untuk melihat anak lelaki mereka.